diethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate | 1254985-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-benzyl-4-oxo-2,3-dihydropyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1254985-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: FCRBHZYXRFPJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(benzylamino)but-2-enedioate 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酯基连接的烯胺酮的环化反应合成2,3-二氢-4-吡啶酮和4-吡啶酮

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮骨架是有机合成的重要组成部分，因为它具有几个具有亲核或亲电特性的反应位点。本文中，我们公开了一种通过分子内酯键连接的烯胺酮的分子内环化形成的方法，该酯化烯胺酮可以容易地从容易获得的材料如胺，活化的炔烃和活化的烯烃中合成。2,3-二氢-4-吡啶酮的分离产率为41-90％。我们还证明了通过利用2,3,5,6-四氯-对苯醌（氯腈）作为氧化剂，将这些杂环转化为另一类重要的化合物4-吡啶酮。分离出后者产物，产率为65-94％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01537

文献信息

• Synthesis of Amino Acid Derived Enaminones via Wolff Rearrangement Using Vinylogous Amides as Carbon Nucleophiles
  作者：Hajime Seki、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ja107329k

  日期：2010.11.10

  Cyclic enaminones were synthesized in high yields from amino acids in two steps via Wolff rearrangement. The cyclization represents a rare 6-exo-dig cyclization involving a ketene as an electrophile. No racemization was observed during this reaction.

  通过沃尔夫重排，从氨基酸中分两步以高产率合成环状烯胺酮。该环化反应是一种罕见的 6-exo-dig 环化反应，涉及乙烯酮作为亲电子试剂。在该反应过程中没有观察到外消旋化。