Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 167107-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2-phenylsulfanylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 167107-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: WGVNTKMIVXRDHI-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hexachloroplatinate 、 potassium fluoride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 6.0h， 生成 (4aR,6R,8aS)-6-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖衍生物C-1位上的杂共轭物加成，用于不对称引入的假对映体方法

  摘要：

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映异构体的新合成方法，用于从糖chi立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加成模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02254-9
• 作为产物：
  描述：

  phenylthioethynyl trimethylsilane 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanylethynyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖衍生物C-1位上的杂共轭物加成，用于不对称引入的假对映体方法

  摘要：

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映异构体的新合成方法，用于从糖chi立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加成模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02254-9

文献信息

• Pseudoenantiomeric heteroconjugate addition approach for synthesis of spiro segment of tautomycin
  作者：Yimin Jiang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00008-7

  日期：1996.2

  A new synthetic method providing both enantiomers by heteroconjugate addition strategy is described for stereocontrolled synthesis of optically active compounds from D-sugar chirons. Preparation includes introduction of phenylthioacetylene, acidic epimerization via dicobalthexacarbonyl complex, hydrosilylation and oxidation. Addition of carbon nucleophiles to the heteroolefins extended at the C-1 position

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映体的新合成方法，用于从D-糖chi醛中立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加法模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。