(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-furan-3-yl-3-hydroxy-2-[2-(1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester | 521059-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-furan-3-yl-3-hydroxy-2-[2-(1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 521059-80-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅Si
• 分子量: 546.863
• InChiKey: LXSDQWQCUCXJPU-LOMMQTQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-furan-3-yl-3-hydroxy-2-[2-(1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 5-Hydroxy-4-{(R)-5-[2-((1R,2R,8aS)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳五烯内酯F的全合成和立体化学

  摘要：

  [反应：参见文字]使用非对映化学差异的总合成策略组装了最新描述的海洋自然产物cacospongionolide类成员，该策略独立地建立了cacospongionolide F的完整立体化学，并为该磷脂酶A的扩展提供了新的途径。 2）抑制剂的化学型。

  DOI：

  10.1021/ol027438j
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-furan-3-yl-3-hydroxy-2-[2-(1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳五烯内酯F的全合成和立体化学

  摘要：

  [反应：参见文字]使用非对映化学差异的总合成策略组装了最新描述的海洋自然产物cacospongionolide类成员，该策略独立地建立了cacospongionolide F的完整立体化学，并为该磷脂酶A的扩展提供了新的途径。 2）抑制剂的化学型。

  DOI：

  10.1021/ol027438j