9(N)-methylthioureidocarbazole | 655229-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9(N)-methylthioureidocarbazole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(9-methylcarbazol-3-yl)thiourea
• CAS: 655229-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• 分子量: 269.37
• InChiKey: LIXWJCNTPSACHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  388.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(N)-methylthioureidocarbazole 在 Montmorillonite K₁₀ clay 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到N,6-dimethyl-[1,3]thiazolo[4,5-c]carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A clay-mediated, regioselective synthesis of 2-(aryl/alkyl)amino-thiazolo[4,5-c]carbazoles

  摘要：

  The 3-aminocarbazoles la-e were condensed with phenyl and benzyl isothiocyanates on montmorillonite K10 clay or TLC-grade silica gel at room temperature to furnish efficiently the N-phenyl and N-benzylthioureidocarbazoles, 2a-e and 2f, respectively. within minutes. When adsorbed on montmorillonite K 10 clay impregnated with para-toluene sulfonic acid (1:1, w/w) and heated at 60-70degreesC. 2a-e and 2f furnished the 2-anilino and 2-benzylaminothiazolo[4,5-c]carbazoles, 3a-e and 3f, respectively, regioselectively in high yields. The cyclisation was also effective for the N-methylthioureidocarbazoles 2g-i. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.129
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基咔唑-3-胺 、 异硫氰酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到9(N)-methylthioureidocarbazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-c]-和-[5,4-b]-咔唑的新型便捷合成

  摘要：

  噻唑并[4,5-c]-和-[5,4-b]咔唑(6a-e, 7a, 8b-e)的新合成方法是由3-氨基咔唑(3a-e)分别与甲基缩合完成的和异硫氰酸苯酯，然后氧化环化生成的硫脲基咔唑（4a-e，5a）。

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)3

文献信息

• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——