1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindole-2-(18O)carbaldehyde | 1315477-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindole-2-(18O)carbaldehyde
• CAS: 1315477-96-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 377.448
• InChiKey: YGKMMOQIIHUVHQ-WOXQXGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 重氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindole-2-(18O)carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ols与1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）indolin-3-ols的环异构化

  摘要：

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。

  DOI：

  10.1021/jo201208e