8-ethoxycarbonyl-1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3,7-trimethyldipyrrin | 1207560-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3,7-trimethyldipyrrin
• 英文别名: ethyl 5-[[2-(dimethoxymethyl)-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene]methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1207560-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: FQTGQZLTIVUSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3,7-trimethyldipyrrin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13 %的产率得到3,13-dicarboethoxy-2,8,8,12,18,18-hexamethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  菌绿素合成——现状、问题和探索

  摘要：

  菌绿素——自然界的近红外（NIR）发色团——以强烈的（𝜀～10 5M _-1厘米-1）长波长吸收带～700–1000 纳米。制备合成的、可定制的菌绿素的路线的开发为对近红外光促进光活性感兴趣的多个学科带来了希望。从头开始2003 年，人们发现了在每个吡咯啉环中配备有稳定偕二甲基基团的菌绿素的路线。20 多年来，这一领域的持续发展催生了更多的路线以及在大环周边的选定位置安装取代基的方法。本文报道的研究强调了现有合成路线的实质性局限性，包括阻碍多菌绿素阵列的获得以及无法（以合理的方式）在大环的相对侧安装不同的基团。限制的根源可追溯到化学的特定阶段，从衍生化吡咯、产生吡咯啉、构建和精制二氢二吡林、偶联二氢二吡林以及形成大环。通过对菌绿素合成的十几个方面的探索，已制备并表征了 60 种新化合物（以及通过改进合成而得到的 9 种已知化合物）；数据包括 20 个单晶 X 射线衍射分析。综合研究指出了

  DOI：

  10.1142/s1088424623501171
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-ethoxycarbonyl-3-methylpyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one 在 sodium methylate 、 titanium(III) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以38%的产率得到8-ethoxycarbonyl-1-(1,1-dimethoxymethyl)-3,3,7-trimethyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  通过改进的酸催化条件和不同的二氢二吡咯啉-乙醛扩大合成的细菌绿素的范围

  摘要：

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。

  DOI：

  10.1021/jo9025572

文献信息

• Synthesis and Photophysical Characterization of Stable Indium Bacteriochlorins
  作者：Michael Krayer、Eunkyung Yang、Han-Je Kim、Hooi Ling Kee、Richard M. Deans、Camille E. Sluder、James R. Diers、Christine Kirmaier、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ic200325d

  日期：2011.5.16

  at room temperature was found to give directly the corresponding indium bacteriochlorin. Application of the new acid catalysis conditions has afforded four indium bacteriochlorins bearing aryl, alkyl/ester, or no substituents at the β-pyrrolic positions. The indium bacteriochlorins exhibit (i) a long-wavelength absorption band in the 741−782 nm range, which is shifted bathochromically by 22−32 nm versus

  细菌氯霉素因其对近红外光的强吸收而在光化学中具有广阔的潜力，但是传统上难以获得金属氯霉素。既定的酸催化条件[ CH 3 CN中的BF 3 ·OEt 2或CH 2 Cl 2中的TMSOTf / 2,6-二叔丁基吡啶]]用于二氢二吡喃-乙缩醛的自缩合反应（在乙炔中带有双甲基二甲基基团）吡咯啉环）提供稳定的游离碱细菌绿素。这里，INBR 3在CH 3发现在室温下的CN直接产生相应的铟细菌绿素。新的酸催化条件的应用提供了四个铟细菌绿素，它们在β-吡咯位置上带有芳基，烷基/酯或没有取代基。铟三氯甲烷显示（i）在741-782 nm范围内的长波吸收带，与类似的游离碱物质相比，其红移了22-32 nm，（ii）荧光量子产率（0.011-0.026）和平均值单线态寿命（270 ps）与游离碱类似物的（0.13-0.25; 4.0 ns）相比减少了一个数量级，并且（iii）平均产量更高（0.9 vs 0.5）而较短的平均寿命（30