(2Z)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 70626-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2Z)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70626-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: MVWICNGOFHJXMW-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROSCHE K.; WEBER F. G.; WESTPHAL G.; REIMANN E., Z. CHEM., 1979, 19, NO 3, 96-97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization in Suzuki cross-couplings of haloenones: ligand effects and evidence for a separate catalytic cycle
  作者：Navneet K. Chehal、Peter H. M. Budzelaar、Philip G. Hultin

  DOI：10.1039/c7ob02925j

  日期：——

  we were surprised to observe extensive isomerization. More surprisingly, the ligand employed strongly influenced the degree of isomerization: DPEphos and Xantphos led to 96% isomerized cross-coupled product whereas reactions in the absence of a phosphine ligand, or reactions employing t-BuXantphos, gave 94% retention of stereochemistry. While E–Z isomerization in Pd-catalyzed vinylic couplings has previously

  一般认为卤代烯烃的Suzuki交叉偶联在保留烯烃立体化学的情况下发生。在研究E -1,2-二氯乙烯基苯基酮上的Suzuki交叉偶联时，我们惊讶地观察到广泛的异构化。更令人惊讶的是，所使用的配体极大地影响了异构化程度：DPEphos和Xantphos导致96％的异构化交叉偶联产物，而在没有膦配体的情况下进行反应，或使用t- BuXantphos进行反应，则保留了94％的立体化学。当E – Z Pd催化的乙烯基偶联中的异构化以前已归因于交叉偶联催化循环内的事件，我们为这些反应中单独的Pd催化的异构化过程提供了实验和计算证据。
• 一种Z式卤代查尔酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108863751B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种式(III)所示Z式卤代查尔酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述的合成方法为：以式(I)所示化合物、式(II)所示化合物为反应原料，IPrAuCl为催化剂，AgSbF6为助剂，1,2‑二氯乙烷为溶剂，于室温下进行反应，反应结束后，反应液经后处理，得到式(III)所示Z式卤代查尔酮类化合物；本发明合成方法步骤简短且条件温和，反应非常快同时产率高，区域选择性好，是一种绿色经济的反应工艺；
• An approach to synthesis of (Z)-2-chloro-1,3-diarylpropen-1-ones by Vilsmeier reagent (bis-(trichloromethyl) carbonate/DMF)
  作者：Yi Yi Weng、Jian Jun Li、Wei Ke Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.006

  日期：2011.12

  A series of (Z)-2-chloro-1,3-diarylpropen-1-ones were unexpectedly synthesized in moderate yields by treatment of easily available 2,3-epoxy-1, 3-diarylpropan-1-ones with Vilsmeier reagent, which was derived from bis(trichloromethyl) carbonate (BTC, triphosgene) and DMF. A possible mechanism was also proposed, where sequential ring-opening, halogenation and elimination reactions were involved. (C) 2011 Wei Ke Su. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.