3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indole-5-carbonitrile) | 1059569-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
• 英文别名: 3-[(5-cyano-1H-indol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1059569-94-6
• 化学式: C₂₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 417.426
• InChiKey: DWFBCDHHYVSZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 对硝基苯甲醛 在 Langlois reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na介导的紫外光诱导的吲哚与酮/醛的弗瑞德-克拉夫茨烷基化和产物的生物活性。

  摘要：

  据报道，一种简单的一步法可以从简单的吲哚，酮或醛生产3,3'-二吲哚甲烷（DIM）。关键步骤是立即形成吲哚衍生物，其中涉及在氧气或空气（1.0大气压）和紫外线照射下将CF3SO2Na试剂原位转化为·CF3。公开了大多数获得的DIM在人膀胱癌细胞系EJ和T24中显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04272

文献信息

• Rahimizadeh, Mohammad; Eshghi, Hossein; Bakhtiarpoor, Zahra, Journal of Chemical Research, 2009, # 5, p. 269 - 270
  作者：Rahimizadeh, Mohammad、Eshghi, Hossein、Bakhtiarpoor, Zahra、Pordel, Mehdi

  DOI：——

  日期：——
• TiO2 nanoparticles: an efficient heterogeneous catalyst for synthesis of bis(indolyl)methanes under solvent-free conditions
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Zahra Bakhtiarpoor、Hossein Eshghi、Mehdi Pordel、Ghadir Rajabzadeh

  DOI：10.1007/s00706-009-0205-8

  日期：2009.12

  Some bis(indolyl)methanes have been synthesized, in excellent yields, under solvent free conditions, by reaction of indoles with aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of nano titanium(IV) oxide as an efficient, heterogeneous, reusable, and non-toxic catalyst.
• CF₃SO₂Na-Mediated, UV-Light-Induced Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Ketones/Aldehydes and Bioactivities of Products
  作者：Tianbao Yang、Huiai Lu、Yixuan Shu、Yifeng Ou、Ling Hong、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04272

  日期：2020.2.7

  A concise, one-step route to produce 3,3'-diindolylmethanes (DIMs) from simple indoles and ketones or aldehydes is reported. The key step is the ready formation of indole derivatives that involves the in situ conversion of CF3SO2Na reagent to ·CF3 under oxygen or air (1.0 atm) and UV irradiation. It is disclosed that most of the obtained DIMs show anticancer activities in human bladder cancer cell

  据报道，一种简单的一步法可以从简单的吲哚，酮或醛生产3,3'-二吲哚甲烷（DIM）。关键步骤是立即形成吲哚衍生物，其中涉及在氧气或空气（1.0大气压）和紫外线照射下将CF3SO2Na试剂原位转化为·CF3。公开了大多数获得的DIM在人膀胱癌细胞系EJ和T24中显示出抗癌活性。