tert-butyl 7-[(S)-2-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-ethyl]-6,8,10-trioxo-1,7,9-triaza-spiro[4.5]decane-1-carboxylate | 1020666-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-[(S)-2-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-ethyl]-6,8,10-trioxo-1,7,9-triaza-spiro[4.5]decane-1-carboxylate
• CAS: 1020666-29-8
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₃N₃O₇
• 分子量: 562.834
• InChiKey: SHFBRFWSSWFBLO-UEDXYCIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-[(S)-2-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-ethyl]-6,8,10-trioxo-1,7,9-triaza-spiro[4.5]decane-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 9-methyl-7-[(S)-2-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-ethyl]-6,8,10-trioxo-1,7,9-triaza-spiro[4.5]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺巴比妥酸盐是结合了极性和功能性约束元素的高效β-转弯模拟物

  摘要：

  当亲水性连接基团的酰亚胺官能团的NH酸度允许引入不同的取代基时，报道了一种III型螺巴比妥酸酯的实用有效的合成方法。基于X射线晶体学和光谱学研究的结构表征表明II型β-转角形成。将分子支架引入固相肽合成中产生了螺环神经肽类似物。

  DOI：

  10.1021/jo702573z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-((S)-1-carboxy-2-phenylethyl)-6,8,10-trioxo-1,7,9-triaza-spiro[4.5]decane-1-carboxylate 、 2,2,2-三氯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 7-[(S)-2-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-ethyl]-6,8,10-trioxo-1,7,9-triaza-spiro[4.5]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺巴比妥酸盐是结合了极性和功能性约束元素的高效β-转弯模拟物

  摘要：

  当亲水性连接基团的酰亚胺官能团的NH酸度允许引入不同的取代基时，报道了一种III型螺巴比妥酸酯的实用有效的合成方法。基于X射线晶体学和光谱学研究的结构表征表明II型β-转角形成。将分子支架引入固相肽合成中产生了螺环神经肽类似物。

  DOI：

  10.1021/jo702573z