(R)-methyl 2-((R)-2,5-dioxo-1-phenyl pyrrolidin-3-yl)-2-isocyano-2-phenylacetate | 1364041-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-methyl 2-((R)-2,5-dioxo-1-phenyl pyrrolidin-3-yl)-2-isocyano-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3R)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-isocyano-2-phenylacetate
• CAS: 1364041-19-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: QVKKWVXMKINYBK-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl α-phenyl isocyanoacetate 在 C₃₁H₂₉F₃N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(R)-methyl 2-((R)-2,5-dioxo-1-phenyl pyrrolidin-3-yl)-2-isocyano-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化α-取代的异氰基乙酸酯向N-芳基马来酰亚胺的非对映和对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  已经公开了由奎宁或环己烷-1，2-二胺衍生的方酰胺催化剂催化的α-取代的异氰基乙酸酯向N-芳基马来酰亚胺的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应，可提供相应的加合物，收率高（高达99％），非对映选择性高（高达> 20：1 dr），在温和条件下良好至优异的对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.084

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of α-Substituted Isocyanoacetates with Maleimides Catalyzed by Chiral Tertiary Amine Thiourea
  作者：Jian-Fei Bai、Liang-Liang Wang、Lin Peng、Yun-Long Guo、Li-Na Jia、Fang Tian、Guang-Yun He、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/jo2025288

  日期：2012.3.16

  diastereoselective and enantioselective Michael addition of α-substituted isocyanoacetates with maleimides catalyzed by bifunctional tertiary amine thioureas has been developed. Various chiral succinimide derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary stereocenters were prepared in excellent yields (up to 98%), diastereoselectivities (up to 99:1), and enantioselectivities (up to 98% ee). The synthetic

  已经开发了由双官能叔胺硫脲催化的具有马来酰亚胺的α-取代的异氰基乙酸酯的高非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。制备了具有相邻四级和三级立体中心的各种手性琥珀酰亚胺衍生物，它们具有优异的收率（高达98％），非对映选择性（高达99：1）和对映选择性（高达98％ee）。在制备h5-HT 1d受体激动剂基序中也证明了手性琥珀酰亚胺衍生物的合成效用。