[3-[[(1R,4R,7S,10S,16S,19S,21E,23E,25S,26S,27R)-19-[(2E,4E,8S)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R,9S,11S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,11-trimethyl-8-oxo-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-2-yl]-8-methyl-9-oxodeca-2,4-dien-2-yl]-1,26-dimethyl-5,8,11,17-tetraoxo-7-propan-2-yl-18,28,29-trioxa-6,9,12,30-tetrazatetracyclo[23.3.1.112,16.04,27]triaconta-21,23-dien-10-yl]methyl]phenyl] acetate | 870465-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-[[(1R,4R,7S,10S,16S,19S,21E,23E,25S,26S,27R)-19-[(2E,4E,8S)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R,9S,11S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,11-trimethyl-8-oxo-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-2-yl]-8-methyl-9-oxodeca-2,4-dien-2-yl]-1,26-dimethyl-5,8,11,17-tetraoxo-7-propan-2-yl-18,28,29-trioxa-6,9,12,30-tetrazatetracyclo[23.3.1.112,16.04,27]triaconta-21,23-dien-10-yl]methyl]phenyl] acetate
• CAS: 870465-66-0
• 化学式: C₆₂H₈₉N₅O₁₃
• 分子量: 1112.41
• InChiKey: RMCQLIKQLQTRBV-MWYQRBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[[(1R,4R,7S,10S,16S,19S,21E,23E,25S,26S,27R)-19-[(2E,4E,8S)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R,9S,11S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,11-trimethyl-8-oxo-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-2-yl]-8-methyl-9-oxodeca-2,4-dien-2-yl]-1,26-dimethyl-5,8,11,17-tetraoxo-7-propan-2-yl-18,28,29-trioxa-6,9,12,30-tetrazatetracyclo[23.3.1.112,16.04,27]triaconta-21,23-dien-10-yl]methyl]phenyl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(2S,3S,6E,8E)-1-[(2S,3S)-6-[(2S,4S)-4-carbamoylhexan-2-yl]-3,5-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-9-[(1R,4R,7S,10S,16S,19S,21E,23E,25S,26S,27R)-10-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-1,26-dimethyl-5,8,11,17-tetraoxo-7-propan-2-yl-18,28,29-trioxa-6,9,12,30-tetrazatetracyclo[23.3.1.112,16.04,27]triaconta-21,23-dien-19-yl]-3-methyldeca-6,8-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过在C 31和C 35上进行醇的选择性氧化/还原反应，可有效合成[ 3 H] -Sanglifehrin A

  摘要：

  Sanglifehrin A是一种新型的复杂天然产物，显示出强大的免疫抑制活性和对亲环素A的显着高亲和力。为了评估其体内药代动力学特性，开发了一种有效的合成途径，可通过氧化/在Sangliferin A的C 35位引入introduce标记减少策略。合成方法是特别有吸引力的，因为可以大规模获得高收率的C 35-氧代中间体7，并且很容易获得还原剂三仲丁基三硼化锂。尝试对位置C 31的酒精采用类似策略的尝试主要导致C 31 - Epi-羟基sanglifehrin A在各种条件下。

  DOI：

  10.1021/jo051112h
• 作为产物：
  描述：

  sanglifehrin A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-[[(1R,4R,7S,10S,16S,19S,21E,23E,25S,26S,27R)-19-[(2E,4E,8S)-10-[(2S,3R,4S,5S,6R,9S,11S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,11-trimethyl-8-oxo-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-2-yl]-8-methyl-9-oxodeca-2,4-dien-2-yl]-1,26-dimethyl-5,8,11,17-tetraoxo-7-propan-2-yl-18,28,29-trioxa-6,9,12,30-tetrazatetracyclo[23.3.1.112,16.04,27]triaconta-21,23-dien-10-yl]methyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过在C 31和C 35上进行醇的选择性氧化/还原反应，可有效合成[ 3 H] -Sanglifehrin A

  摘要：

  Sanglifehrin A是一种新型的复杂天然产物，显示出强大的免疫抑制活性和对亲环素A的显着高亲和力。为了评估其体内药代动力学特性，开发了一种有效的合成途径，可通过氧化/在Sangliferin A的C 35位引入introduce标记减少策略。合成方法是特别有吸引力的，因为可以大规模获得高收率的C 35-氧代中间体7，并且很容易获得还原剂三仲丁基三硼化锂。尝试对位置C 31的酒精采用类似策略的尝试主要导致C 31 - Epi-羟基sanglifehrin A在各种条件下。

  DOI：

  10.1021/jo051112h