4-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzenesulfonamide | 1183706-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Bromo-N-(oxan-4-yl)benzene-1-sulfonamide；4-bromo-N-(oxan-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1183706-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃S
• mdl: MFCD12524249
• 分子量: 320.207
• InChiKey: RQBZUZXITPNNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹-(3,4-dichloro-1H-indol-7-yl)-N⁴-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzene-1,4-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED N-(1H-INDOL-7-YL)BENZENESULFONAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] N-(1H-INDOL-7-YL)BENZÈNESULFONAMIDES À SUBSTITUTION SULFONAMIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2022169755A8
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.8%的产率得到4-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED N-(1H-INDOL-7-YL)BENZENESULFONAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] N-(1H-INDOL-7-YL)BENZÈNESULFONAMIDES À SUBSTITUTION SULFONAMIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2022169755A8

文献信息

• Design and Evaluation of Novel Biphenyl Sulfonamide Derivatives with Potent Histamine H₃ Receptor Inverse Agonist Activity
  作者：Jonathan A. Covel、Vincent J. Santora、Jeffrey M. Smith、Rena Hayashi、Charlemagne Gallardo、Michael I. Weinhouse、Jason B. Ibarra、Jeffrey A. Schultz、Douglas M. Park、Scott A. Estrada、Brian J. Hofilena、Michelle D. Pulley、Brian M. Smith、Albert Ren、Marissa Suarez、John Frazer、Jeffrey Edwards、Erin K. Hauser、Jodie Lorea、Graeme Semple、Andrew J. Grottick

  DOI：10.1021/jm900857n

  日期：2009.9.24

  Phenethyl-R-2-methylpyrrolidine containing biphenylsulfonamide compounds were shown to be potent and selective antagonists of the H3 receptor. Several of these compounds demonstrated in vivo activity in a rat model of (R)-α-methyl histamine (RAMH) induced dipsogenia, and one compound (4e) provided an increase in wakefulness in rats as measured by polysomnographic methods. However, more detailed analysis of the PK/PD

  组胺-H 3受体的拮抗作用是探索增加清醒性以治疗诸如过度日间嗜睡（EDS）以及其他睡眠或认知障碍之类的疾病的一种策略。含有苯乙基-R -2-甲基吡咯烷的联苯磺酰胺化合物被证明是H 3受体的有效和选择性拮抗剂。这些化合物中的几种在（R）-α-甲基组胺（RAMH）诱导的成瘾症的大鼠模型中具有体内活性，一种化合物（4e）通过多导睡眠监测法测量了大鼠的清醒度。但是，对PK / PD关系的更详细分析表明存在共同的活性代谢物，这可能会使该系列化合物无法进一步开发。
• 10H-PHENOTHIAZINE FERROPTOSIS INHIBITOR AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Chengdu Henghao Investment Co. Limited

  公开号：EP3786156A1

  公开（公告）日：2021-03-03

  This disclosure are related to 10H-phenothiazine derivatives capable of inhibiting ferroptosis, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or crystal forms thereof, or solvates thereof as shown in formula (I), and a preparation method therefor and applications thereof. The derivatives take a good inhibitory effect on ferroptosis, show a good therapeutic effect on a rat model of focal cerebral ischemia and thus can be used as a main active ingredient in the preparation of ferroptosis inhibitors. The compounds and the inhibitors prepared by the compounds have good medicinal potential and are expected to be used as drug candidates for the treatment of stroke.

  本公开涉及如式(I)所示的能够抑制铁卟啉中毒的10H-吩噻嗪衍生物，或其药学上可接受的盐，或其晶体形式，或其溶解物，及其制备方法和应用。这些衍生物对铁凋亡有很好的抑制作用，对局灶性脑缺血大鼠模型有很好的治疗效果，因此可作为制备铁凋亡抑制剂的主要活性成分。该化合物及其制备的抑制剂具有良好的药用潜力，有望作为治疗中风的候选药物。
• MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2035372A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AUDIT RÉCEPTEUR
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2008005338A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention relates to certain biphenyl sulfonamide derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3-receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-receptor associated disorders, such as, cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as narcolepsy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease and the like.
  [FR] La présente invention concerne certains dérivés biphényl-sulfonamides selon la formule (Ia) et leurs compositions pharmaceutiques qui modulent l'activité du récepteur H3 de l'histamine. Les composés et les compositions pharmaceutiques les contenant sont destinés à des procédés utiles dans le traitement de troubles associés au récepteur H3 de l'histamine, tels que les troubles cognitifs, l'épilepsie, les traumatismes crâniens, la dépression, l'obésité, les troubles de la veille et du sommeil tels que la narcolepsie, l'hypersomnie, le syndrome de somnolence, le syndrome de décalage horaire, l'apnée du sommeil et similaires, l'hyperactivité avec déficit de l'attention (ADHD), la schizophrénie, les allergies, les réactions allergiques au niveau des voies respiratoires supérieures, la rhinite allergique, la congestion nasale, la démence, la maladie d'Alzheimer et similaires.
• [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED N-(1H-INDOL-7-YL) BENZENESULFONAMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] N-(1H-INDOL-7-YL)BENZÈNESULFONAMIDES À SUBSTITUTION SULFONAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]TRIANA BIOMEDICINES, INC.

  公开号：WO2022169755A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present application discloses novel compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of inducing degradation of a protein, comprising contacting the protein with an effective amount of a compound of the disclosure. Methods of treating disease and disorders that results from abnormal activity of a target protein in a subject, are also disclosed.