pNBS-(Nall)Leu-OMe | 203873-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pNBS-(Nall)Leu-OMe
• 英文别名: (S)-methyl 2-(N-allyl-4-nitrophenylsulfonamido)-4-methylpentanoate
• CAS: 203873-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 370.426
• InChiKey: PQXXPZXHRRSDDP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pNBS-(Nall)Leu-OMe 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-(Nall)Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Dipeptides by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Several cyclic dipeptides (4a-g and 9a-c) have been synthesized by "amide-to-amide" cyclization of 2a-g and 8a-c, respectively, by means of ring-closing metathesis employing the Grubbs ruthenium catalyst. The influence of additives as well as the length of the amide substituent were studied. Best yields were obtained by cyclization in solution with either lithium fluoroacetate or alpha,alpha-dichlorotoluene as an additive.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2335::aid-ejoc2335>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 pNBS-(Nall)Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的对映选择性降解重排：一种四取代 2-Aryl-2-氨基酯的方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种催化、易于扩展的协议，用于四取代的 α-芳基-α-氨基酸衍生物的对映选择性合成，使用由 DME 中的催化 DBU 和 Na 2 CO 3水溶液组成的双相系统。在非常温和的反应条件下，不使用金属或手性添加剂，这种多相系统促进官能化N-芳基磺酰基 α-氨基酯降解重排成相应的四取代 2-芳基-2-氨基酯，具有高对映体比（高达97.5:2.5) 和良好的产量（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100493

文献信息

• Site-specific N-alkylation of peptides on the solid phase
  作者：John F. Reichwein、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10766-3

  日期：1998.3

  A convenient approach, featuring a Mitsunobu reaction, is described for the introduction of an alkyl group at a specific amide function of a peptide on the solid phase. This 'site-specific alkylation' procedure is illustrated with an N-ethyl scan of Leu-enkephalin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.