| 1392284-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1392284-88-6
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₇Si
• 分子量: 605.888
• InChiKey: CDZBPFMHDCXPBL-LTUSVDMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到(2S,4S,6S,7S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-{4-[(S)-1-methoxybut-3-en-1-yl]oxazol-2-yl}-3,3,7-trimethyloctan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on C18-C20 Aldol Couplings of Rhizopodin

  摘要：

  The aldol addition of an enol(ate) to a carbonyl compound is one of the most powerful and versatile C-C bond forming reactions. In complex target synthesis the coupling of two chiral partners may complicate the stereochemical outcome by multiple stereoinductions. Here, we report studies on pivotal aldol couplings employed in the rhizopodin synthesis, detailing the various directing effects exerted by the stereogenic centers present in this sterically hindered connection.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338493
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on C18-C20 Aldol Couplings of Rhizopodin

  摘要：

  The aldol addition of an enol(ate) to a carbonyl compound is one of the most powerful and versatile C-C bond forming reactions. In complex target synthesis the coupling of two chiral partners may complicate the stereochemical outcome by multiple stereoinductions. Here, we report studies on pivotal aldol couplings employed in the rhizopodin synthesis, detailing the various directing effects exerted by the stereogenic centers present in this sterically hindered connection.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338493

文献信息

• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。
• Stereoselective Synthesis of 1,3-<i>anti</i> Diols by an Ipc-Mediated Domino Aldol-Coupling/Reduction Sequence
  作者：Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol3033303

  日期：2013.1.4

  A novel domino process for 1,3-anti diol synthesis by the union of a methyl ketone with an aldehyde is described. The operationally simple procedure is based on an Ipc-boron-aldol coupling and subsequent Ipc-mediated reduction of the intermediate beta-hydroxy-ketone. The sequence proceeds with excellent anti-selectivities and enables the rapid construction of complex polyketide fragments.