3-nitro-4-chloro-5-chlorosulfonylsalicylic acid | 328553-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-chloro-5-chlorosulfonylsalicylic acid
• 英文别名: 4-Chlor-3-nitro-5-chlorsulfonylsalicylsaeure；3-Ni-tro-4-chloro-5-chlorosulfonylsalicylic acid；4-chloro-5-chlorosulfonyl-2-hydroxy-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 328553-76-0
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₇S
• 分子量: 316.075
• InChiKey: BJOAXMLRELQFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-chloro-5-chlorosulfonylsalicylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-nitro-4-chloro-5-sulfamoylsalicylic acid chloroanhydride
  参考文献：
  名称：

  3-硝基(氨基)-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸及其衍生物的合成及利尿作用

  摘要：

  先前 [1 3] 已证明 4-氯-5-氨磺酰基水杨酸 (I) 及其衍生物具有利尿活性。与此相关，研究在 3 位含有电子供体和受体基团的化合物 I 的衍生物的利尿和利尿活性也很有意义。为此，我们合成了 3-硝基和 3-氨基-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸（V、VI）及其在羧基（ⅦⅦ）上取代的衍生物根据以下方案。这些合成中的初始化合物是 4-氯水杨酸 (II)，与其在酚羟基 [3] 处烷基化的衍生物不同，通过在 80°下与氯磺酸相互作用，很容易磺氯化。此反应导致以相当高的收率形成异构纯的 4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (III)。应该注意的是，如果该方法涉及每摩尔化合物 II 少于 5 摩尔氯磺酸，则硫氯化物 III 的产率会急剧下降。氮化混合物在 6 5 7 0 ~ 对化合物 III 的作用导致 3-硝基-4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (IV) 的形成，产率为 80%。由于与苯环结合的氯原子具有高迁

  DOI：

  10.1007/bf02524597
• 作为产物：
  描述：

  4-氯水杨酸 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-nitro-4-chloro-5-chlorosulfonylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-硝基(氨基)-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸及其衍生物的合成及利尿作用

  摘要：

  先前 [1 3] 已证明 4-氯-5-氨磺酰基水杨酸 (I) 及其衍生物具有利尿活性。与此相关，研究在 3 位含有电子供体和受体基团的化合物 I 的衍生物的利尿和利尿活性也很有意义。为此，我们合成了 3-硝基和 3-氨基-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸（V、VI）及其在羧基（ⅦⅦ）上取代的衍生物根据以下方案。这些合成中的初始化合物是 4-氯水杨酸 (II)，与其在酚羟基 [3] 处烷基化的衍生物不同，通过在 80°下与氯磺酸相互作用，很容易磺氯化。此反应导致以相当高的收率形成异构纯的 4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (III)。应该注意的是，如果该方法涉及每摩尔化合物 II 少于 5 摩尔氯磺酸，则硫氯化物 III 的产率会急剧下降。氮化混合物在 6 5 7 0 ~ 对化合物 III 的作用导致 3-硝基-4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (IV) 的形成，产率为 80%。由于与苯环结合的氯原子具有高迁

  DOI：

  10.1007/bf02524597

文献信息

• Darstellung nitrierter 4-Chlorsalicylsäuren
  作者：W. Liebenow

  DOI：10.1002/ardp.19673000710

  日期：——

  Die Synthesen der 3‐ und 5‐Mononitro‐ und der 3,5‐Dinitro‐4‐chlorsalicylsäuren werden beschrieben (Schema 1). Bei der Nitrierung der Acetyl‐4‐chlorsalicylsäure mit rauchender Salpetersäure tritt Decarboxylierung und Bildung von 3‐Chlor‐2,4,6‐trinitrophenol ein.

  描述了 3- 和 5- 单硝基和 3,5- 二硝基 - 4- 氯水杨酸的合成（方案 1）。乙酰-4-氯水杨酸与发烟硝酸硝化时，脱羧生成3-氯-2,4,6-三硝基苯酚。