3-nitro-4-chloro-5-sulfamoylsalicylic acid chloroanhydride | 328553-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitro-4-chloro-5-sulfamoylsalicylic acid chloroanhydride
• 英文别名: 4-chloro-2-hydroxy-3-nitro-5-sulfamoylbenzoyl chloride
• CAS: 328553-78-2
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂O₆S
• 分子量: 315.091
• InChiKey: ANONDFOLFMMVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-chloro-5-sulfamoylsalicylic acid chloroanhydride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0~75.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 3-amino-4-chloro-5-sulfamoylsalicylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-硝基(氨基)-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸及其衍生物的合成及利尿作用

  摘要：

  先前 [1 3] 已证明 4-氯-5-氨磺酰基水杨酸 (I) 及其衍生物具有利尿活性。与此相关，研究在 3 位含有电子供体和受体基团的化合物 I 的衍生物的利尿和利尿活性也很有意义。为此，我们合成了 3-硝基和 3-氨基-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸（V、VI）及其在羧基（ⅦⅦ）上取代的衍生物根据以下方案。这些合成中的初始化合物是 4-氯水杨酸 (II)，与其在酚羟基 [3] 处烷基化的衍生物不同，通过在 80°下与氯磺酸相互作用，很容易磺氯化。此反应导致以相当高的收率形成异构纯的 4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (III)。应该注意的是，如果该方法涉及每摩尔化合物 II 少于 5 摩尔氯磺酸，则硫氯化物 III 的产率会急剧下降。氮化混合物在 6 5 7 0 ~ 对化合物 III 的作用导致 3-硝基-4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (IV) 的形成，产率为 80%。由于与苯环结合的氯原子具有高迁

  DOI：

  10.1007/bf02524597
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-nitro-4-chloro-5-sulfamoylsalicylic acid chloroanhydride
  参考文献：
  名称：

  3-硝基(氨基)-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸及其衍生物的合成及利尿作用

  摘要：

  先前 [1 3] 已证明 4-氯-5-氨磺酰基水杨酸 (I) 及其衍生物具有利尿活性。与此相关，研究在 3 位含有电子供体和受体基团的化合物 I 的衍生物的利尿和利尿活性也很有意义。为此，我们合成了 3-硝基和 3-氨基-4-氯-5-氨磺酰基水杨酸（V、VI）及其在羧基（ⅦⅦ）上取代的衍生物根据以下方案。这些合成中的初始化合物是 4-氯水杨酸 (II)，与其在酚羟基 [3] 处烷基化的衍生物不同，通过在 80°下与氯磺酸相互作用，很容易磺氯化。此反应导致以相当高的收率形成异构纯的 4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (III)。应该注意的是，如果该方法涉及每摩尔化合物 II 少于 5 摩尔氯磺酸，则硫氯化物 III 的产率会急剧下降。氮化混合物在 6 5 7 0 ~ 对化合物 III 的作用导致 3-硝基-4-氯-5-氯磺酰基水杨酸 (IV) 的形成，产率为 80%。由于与苯环结合的氯原子具有高迁

  DOI：

  10.1007/bf02524597