n-butyl 2-azidobenzoate | 1415326-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-azidobenzoate
• 英文别名: butyl-o-azidobenzoate；Butyl 2-azidobenzoate
• CAS: 1415326-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: ODDKGTWMQJDXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2-azidobenzoate 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 butyl 2-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 n-butyl 2-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族叠氮化物光引发重排生成 2-氨基烟酸酯

  摘要：

  这项研究描述了一种用于氮杂卓合成及其随后重排为吡啶的一锅光诱导方法。光解过程中形成的氮杂卓的重排是由于反应的热活化和光化学活化而发生的。这需要在氮杂的第二个位置上有一个给电子取代基，并且在氮杂的第三个位置上有一个吸电子取代基。已经提出了一种反应机制来解释水的作用和氮杂取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01453

文献信息

• Photochemical synthesis of 6-substituted 12-oxo-6,12-dihydroazepino[2,1-b]quinazolines
  作者：Andrei V. Budruev、Daria Yu. Dzhons、Vladimir I. Faerman、Georgy K. Fukin、Andrey S. Shavyrin

  DOI：10.1007/s10593-016-1951-2

  日期：2016.9

  A method for the synthesis of 6-substituted 12-oxo-6,12-dihydroazepino[2,1-b]quinazolines via a photoinitiated reaction of orthosubstituted aryl azides with sodium 2-aminobenzoate is proposed. Stepwise annulation of the quinazoline system to the azepine ring occurs during nucleophilic addition of an amine to a cyclic keteneimine generated by photolysis of an aryl azide and subsequent intramolecular

  提出了一种通过邻位取代的芳基叠氮化物与2-氨基苯甲酸钠的光引发反应合成6-取代的12-氧代-6,12-二氢氮杂环庚烷[2,1- b ]喹唑啉的方法。在将胺亲核加成至芳族叠氮化物的环状烯酮亚胺的亲核加成过程中，将喹唑啉系统逐步环氧化成氮杂环戊烷，该芳基叠氮化物的光解反应会产生中间体分子间缩合反应。