5-O-ethyl 1-O-methyl (Z)-4-cyano-4-methylpent-2-enedioate | 1211304-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-ethyl 1-O-methyl (Z)-4-cyano-4-methylpent-2-enedioate
• CAS: 1211304-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FARCPVOZEIBVEF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸乙酯 、 丙炔酸甲酯 在 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-ethyl 1-O-methyl (Z)-4-cyano-4-methylpent-2-enedioate 、 5-O-ethyl 1-O-methyl (E)-4-cyano-4-methylpent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  钌催化腈和 1,3-二羰基化合物与末端炔的区域选择性反应¹

  摘要：

  RuH 2 (PPh 3 ) 4 催化的腈与末端炔烃的反应在中性条件下高效进行，得到相应的迈克尔加合物。此外，1,3-二羰基化合物在α-位与末端炔烃反应，在中性条件下提供具有高区域选择性的外亚甲基化合物。区域选择性取决于底物的变化。提出了精确的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218373

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Reactions of Nitriles and 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Alkynes¹
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Yoshinori Nakano

  DOI：10.1055/s-0029-1218373

  日期：2009.12

  RuH 2 (PPh 3 ) 4 -catalyzed reaction of nitriles with terminal alkynes proceeds highly efficiently under neutral conditions to give the corresponding Michael adducts. Furthermore, 1,3-dicarbonyl compounds react with terminal alkynes at the α-position to afford the exo-methylene compounds with high regioselectivity under neutral conditions. The regioselectivity depends upon the change of substrates

  RuH 2 (PPh 3 ) 4 催化的腈与末端炔烃的反应在中性条件下高效进行，得到相应的迈克尔加合物。此外，1,3-二羰基化合物在α-位与末端炔烃反应，在中性条件下提供具有高区域选择性的外亚甲基化合物。区域选择性取决于底物的变化。提出了精确的机制。