N-[(2R,3S)-1-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]acetamide | 197232-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-1-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 197232-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: MGDIPGCDVUXCEQ-AZHAFVHUSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-1-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]acetamide 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到N-乙酰基苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶-2-酰亚胺向恶唑啉-4-酰亚胺的扩环，恶唑啉-4-酰亚胺是纯β-羟基α-氨基酸的有用前体

  摘要：

  光学活性的N-酰基氮丙啶2​​-酰亚胺或2-羧酸酯在高区域和立体控制下重排为oxazoline-4-酰亚胺或4-羧酸酯。该扩环随后温和的水解允许合成对映体纯的β-羟基α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01630-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-[(2R,3S)-1-acetyl-3-methylaziridine-2-carbonyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[(2R,3S)-1-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶-2-酰亚胺向恶唑啉-4-酰亚胺的扩环，恶唑啉-4-酰亚胺是纯β-羟基α-氨基酸的有用前体

  摘要：

  光学活性的N-酰基氮丙啶2​​-酰亚胺或2-羧酸酯在高区域和立体控制下重排为oxazoline-4-酰亚胺或4-羧酸酯。该扩环随后温和的水解允许合成对映体纯的β-羟基α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01630-4