2-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1979157-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1979157-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₂S
• 分子量: 250.17
• InChiKey: GGFYXFSRHYPEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-(1,1-difluoro-2-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethyl)phenyl)butanoate 、 2-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到methyl 4-(4-(2-(2-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)-5-fluorophenyl)-1,1-difluoroethyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING CARBON-CARBON LINKER AS GPR120 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT UNE SÉQUENCE DE LIAISON CARBONE-CARBONE EN TANT QU'AGONISTES GPR120

  摘要：

  本发明涉及具有含有碳-碳连接物的化合物(I)的立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、前药、多型、N-氧化物、S-氧化物，或其羧酸异构体；其制备方法；包含所述化合物的药物组合物；以及其用于治疗由GPR120受体介导的疾病或紊乱的用途。

  公开号：

  WO2016125182A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-cyclopropylthiophene 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-cyclopropylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和临床前评价3-甲基-6-（5-硫代苯基）-1,3-二氢咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮作为选择性GluN2B负变构调节剂用于治疗情绪。疾病

  摘要：

  的GluN2B亚基的选择性抑制剂ñ甲基d在离子型谷氨酸受体-天冬氨酸受体超家族已针对心境障碍的治疗。我们试图确定结构新颖的，脑渗透剂，GluN2B选择性抑制剂，该抑制剂可在重度抑郁症患者的临床环境中进行评估。我们确定了一种新型的GluN2B负变构调节剂，其中包含1,3-二氢咪唑并[4,5- b] pyridin-2-one核心。该系列化合物具有较差的溶解性和较差的渗透性，这可通过两种方法解决。首先，进行了一系列的结构修饰，包括取代氢键供体基团。其次，进行了使能的制剂开发，其中确定了铅化合物12的稳定的纳米悬浮液。发现化合物12在大鼠中具有强大的靶标结合，ED 70为1.4 mg / kg。纳米悬浮液在临床前耐受性研究中有足够的优势，可以提名12名患者进入先进的良好实验室实践研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02113