undec-10-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 134078-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-10-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-1-undec-10-enyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-undec-10-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134078-51-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₁₀
• 分子量: 500.587
• InChiKey: LLLODMOAWBYWSE-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.3h， 生成 1,20-bis-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyloxy)eicos-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new bolaform and macrocyclic galactose-based surfactants obtained by olefin metathesis

  摘要：

  A series of galactose-based surfactants with various structures likely to display new interesting properties were synthesized. Four monocatenary surfactants were elaborated by microwave-assisted galactosylation of undecanol or 10-undecenol. These compounds were slightly soluble in water. Their tensioactive properties were determined at 45 degreesC. Olefin metathesis was used to synthesize the two single-chain bolaforms from undec-10-enyl galactopyranosides; two pseudomacrocyclic bolaforms were prepared by grafting two carbamates at O-4 and O-4' sugar positions of the single-chain bolaforms. These four surfactants are insoluble in water and undergo monolayer compression. Cyclization of these bolaforms by olefin metathesis led to macrocyclic surfactant analogues of archaeobacterial membrane components. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.003
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.03h， 以664 mg的产率得到(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-1-undec-10-enyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型的非离子单链和硼酸酯烷基糖苷表面活性剂。微波辅助糖基化和烯烃交叉复分解或“点击化学”合成：物理化学研究

  摘要：

  我们在这里开发了从d-葡萄糖，d-半乳糖和乳糖合成一类新型的单链和硼酸盐表面活性剂。已经研究了两个主要途径：微波辅助糖基化和随后的烯烃交叉复分解，以及一步点击化学方法。为了表征这些新的基于碳水化合物的化合物在水中的物理化学行为，已对这些新化合物的张力活性特性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.115