(-)-rubenine | 52467-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-rubenine
• 英文别名: Rubenin (1a)；19α-β-D-glucopyranosyloxy-21β-hydroxy-(20α)-18-oxa-21a-homo-yohimb-16-ene-5β,16-dicarboxylic acid 5-lactone 16-methyl ester；(18R)-17,18-epoxy-18-β-D-glucopyranosyloxy-21β-hydroxy-(20αH)-21a-homo-19-nor-coryn-16-ene-5β,16-dicarboxylic acid 5-lactone 16-methyl ester；methyl (1S,12S,15S,16S,17S,21S)-13-oxo-17-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-14,18-dioxa-3,23-diazahexacyclo[13.7.2.02,10.04,9.012,23.016,21]tetracosa-2(10),4,6,8,19-pentaene-20-carboxylate
• CAS: 52467-52-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 572.569
• InChiKey: BWFRUHLJKZUWMA-FXEHLFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-rubenine 生成 19α,21β-dihydroxy-(20α)-18-oxa-21a-homo-yohimb-16-ene-5β,16-dicarboxylic acid 5->21-lactone 16-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿迪娜生物碱：红花碱的结构

  摘要：

  Rubenine，从tetrahydrodeoxycordifoline（衍生的羧基的吲哚生物碱6）与唯一的N（B）-C-18联动，已经从分离阿迪纳冬凌草，其结构确定为（1A）。

  DOI：

  10.1039/c39730000765
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 以63%的产率得到(-)-rubenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-高古姜黄素，（-）-5-羧甲基尿嘧啶和（-）-Rubenine的总合成

  摘要：

  （-）-secologanin（1），（-）-5-羧基缩水嘧啶（2）和（-）-紫丁烯碱（3）的第一个对映选择性全合成分别通过10、9和14个步骤完成。合成1的关键转变是顺序的反选择性有机催化迈克尔反应/福山还原/自发环化反应，形成旋光的二氢吡喃环。此外，以七步法制备了以克级规模制备的单萜类吲哚生物碱，是生物启发性合成发散合成的潜在关键中间产物四乙酸secologanin（四乙酸）（16）。2和3的总合成通过生物启发性转化，例如非对映选择性Pictet-Spengler反应，定点和立体选择性环氧化，以及定点选择性环氧化物开环和内酯化反应，实现了被归类为糖基化的单萜类吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201902073