[(1S)-2-azido-1-methoxyethyl]benzene | 177963-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-azido-1-methoxyethyl]benzene
• CAS: 177963-03-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: ZWJGDAZQXKTPDX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-azido-1-methoxyethyl]benzene 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(S)-2-methoxy-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基取代的苯乙胺类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了β-烷氧基取代的苯乙胺的对映选择性合成。产物的对映体过量为77-87％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00465-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-chloro-1-phenylethoxy]-trimethylsilane 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1S)-2-azido-1-methoxyethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基取代的苯乙胺类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了β-烷氧基取代的苯乙胺的对映选择性合成。产物的对映体过量为77-87％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00465-0

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of 2-Aryl-<i>N</i>-tosylazetidines and Aziridines by Alcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Dipti Shukla

  DOI：10.1021/jo0703294

  日期：2007.7.1

  Lewis acid-mediated highly regioselective S(N)2-type ring-opening of 2-aryl-N-tosylazetidines with alcohols to afford various 1,3-amino ethers in excellent yields with good enantiomeric excess is described. Similar S(N)2-type ring-opening of chiral 2-phenyl-N-tosylaziridine with various alcohols produces the corresponding nonracemic 1,2-amino ethers in excellent yields and good ee. The mechanism of the ring-opening of aziridines and azetidines via an S(N)2 pathway is supported by the formation of nonracemic amino ethers.