(R)-[(4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;dihydrochloride | 24302-67-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-[(4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;dihydrochloride
• CAS: 24302-67-8
• 化学式: C19H24Cl2N2O
• 分子量: 367.3
• InChiKey: ZDBQDNUZNQOCTH-CRVHWNFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S61
• 海关编码：
  29339900
• 危险品标志：
  Xi,N
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  OF0700000
• 危险类别码：
  R51/53,R41,R37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

制备方法与用途

药理作用

辛可尼丁对肿瘤细胞生长的影响：辛可尼丁能够抑制肿瘤细胞的增殖，并促进其早期凋亡。同时，它还能增强促进细胞凋亡因子的表达，抑制抑制凋亡因子的表达。

制备

在大气压下蒸馏出约80%的溶剂体积后，加入190毫升乙酸乙酯并将有机溶液用2摩尔/升的盐酸水溶液（114毫升）清洗。得到的乙酸乙酯溶液于60℃加到55.94克（0.19摩尔）辛可尼丁的乙腈（760毫升）悬浮液中。将生成的混合物在60℃搅拌10分钟后冷却至22℃，然后过滤。从1500毫升异丙醇中重结晶固体，并干燥后得到白色固体辛可尼丁二盐酸盐，总产率为29%。