4-iodo-3-(4-bromophenyl)sydnone | 1338362-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-(4-bromophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4-iodosydnone；3-(4-Bromophenyl)-4-iodooxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1338362-87-0
• 化学式: C₈H₄BrIN₂O₂
• 分子量: 366.94
• InChiKey: FWZMXZWRSUPFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(4-bromophenyl)sydnone 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-iodo-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles by the [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes

  摘要：

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed using a [3 + 2] dipolar cycloaddition of sydnones and arynes. A series of 2H-indazoles have been prepared in good to excellent yields this protocol, and subsequent Pd-catalyzed coupling reactions can be applied to the halogenated products to generate a structurally diverse library of indazoles.

  DOI：

  10.1021/jo201605v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯胺基)乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4-iodo-3-(4-bromophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles by the [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes

  摘要：

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed using a [3 + 2] dipolar cycloaddition of sydnones and arynes. A series of 2H-indazoles have been prepared in good to excellent yields this protocol, and subsequent Pd-catalyzed coupling reactions can be applied to the halogenated products to generate a structurally diverse library of indazoles.

  DOI：

  10.1021/jo201605v

文献信息

• Improved Method for the Iodination of Sydnones
  作者：Daniel C. Brown、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00397911.2013.779713

  日期：2013.12.2

  Iodination at the sydnone C-4 position has been achieved in good yields for a series of 3-arylsydnones using N-iodosuccinimide in acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]