2-((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)-N-(5-(pyren-1-ylethynyl)quinolin-8-yl)acetamide | 1621982-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)-N-(5-(pyren-1-ylethynyl)quinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 1621982-22-6
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃O₃
• 分子量: 513.596
• InChiKey: BXHJDASVCMDVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilylethynyl)pyrene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)-N-(5-(pyren-1-ylethynyl)quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel pyrene-containing fluorescent organogel derived from a quinoline-based fluorescent porbe: synthesis, sensing properties, and its aggregation behavior

  摘要：

  从含氨基喹啉的荧光探针1成功合成并表征了一类新的含芘化合物2-4。对这些化合物的吸收和发射光谱的研究表明，光物理性质显著受到芘取代的影响。此外，这些化合物在水溶液中对Zn2+展示了选择性的荧光行为。通过“测试管稳定反转”方法研究了这些化合物的凝胶化性质。有趣的是，1,8-双取代化合物4在丙酮、二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯、氯仿和二氯甲烷中表现出稳定的凝胶形成性质。通过扫描电子显微镜（SEM）和激光扫描共聚焦显微镜（LSCM）研究了凝胶的形态。研究了化合物4的浓度依赖性和温度依赖性的发射性质，以及浓度和温度可变的1H NMR光谱，结果表明π–π堆积相互作用和氢键是自聚集和凝胶形成过程的驱动力。此外，对发光性质的研究表明，4具有形成具有有趣荧光行为的荧光有机凝胶的能力。更重要的是，发现化合物4能够形成刺激响应性凝胶，对加热或添加Zn2+具有敏感的凝胶-溶胶转变响应。

  DOI：

  10.1039/c4ra02373k