(2R,3S,4R,5S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethylheptan-1-one | 1391093-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethylheptan-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one
• CAS: 1391093-61-0
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄S₂
• 分子量: 501.711
• InChiKey: DVBMVVAWFQTPCI-TYCVKICSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethylheptan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-9-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,4,6-trimethylnonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the common polyketide fragment of hoiamides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the polyketide fragment commonly present in hoiamide A, B, and C is described using iterative Crimmins aldol reaction as the key reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.103
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-2-甲基戊烷-1,3-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.41h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-(benzyloxy)-3-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the common polyketide fragment of hoiamides

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the polyketide fragment commonly present in hoiamide A, B, and C is described using iterative Crimmins aldol reaction as the key reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.103