methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanoate | 147778-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanoate
• CAS: 147778-52-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆
• 分子量: 359.463
• InChiKey: GECLOVKZEFWKFS-VFDRBLODSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(3S,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834