(3S^*,4S^*)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctan-1-ol | 136850-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S^*,4S^*)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctan-1-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyoctan-1-ol
• CAS: 136850-70-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: ZNOWBSIVNAKQRU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4S^*)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctan-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(3S^*,4S^*)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (.+-.)-Pestalotin.

  摘要：

  (±)-Pestalotin (1) 的合成方法为：首先对 5-烷基四氢呋喃酸酯 (3) 进行立体选择性还原，然后对醛 (13) 与重氮乙酸乙酯进行双碳延长反应，其中关键步骤是在氯化亚锡的存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1866
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl 5-crotyltetronate 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (3S^*,4S^*)-4-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (.+-.)-Pestalotin.

  摘要：

  (±)-Pestalotin (1) 的合成方法为：首先对 5-烷基四氢呋喃酸酯 (3) 进行立体选择性还原，然后对醛 (13) 与重氮乙酸乙酯进行双碳延长反应，其中关键步骤是在氯化亚锡的存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1866