(endo)-5-(2-bromoethyl)-2-norbornene | 55936-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (endo)-5-(2-bromoethyl)-2-norbornene
• 英文别名: endo-5-(2'-bromoethyl)-2-norbornene；endo-5-(2-bromoethyl)-2-norbornene；(1S,4S,5S)-5-(2-bromoethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 55936-14-6；94417-50-2
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: YXAGTBGHRQGFLR-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (endo)-5-(2-bromoethyl)-2-norbornene 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 以9.0%的产率得到tricyclo[4.2.1.03.9]nonane
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3
• 作为产物：
  描述：

  5endo-Brommethyl-2-norbornen 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (endo)-5-(2-bromoethyl)-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3

文献信息

• Further Evidence for the Radical Chain Character of Grignard's Reagent Formation. Use of Free Radical Clock in Conjunction with Changes in Concentration of Active Mg.
  作者：Eric Péralez、Jean-Claude Négrel、Michel Chanon

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00814-o

  日期：1995.11

  ratio cyclized / uncyclized increases in the order Cl < Br < I. This ratio decreases when the ratio Mg / RX increases suggesting that the radicals formed by E.T from Mg to RX may be trapped by Mg at a rate competitive with the rate of cyclization of a norbornenyl radical.

  内-5-（2'-卤乙基）-2-降冰片烯（X = I，Br，Cl）与通过金属汽化获得的活性Mg的反应会同时生成环化和未环化的有机镁化合物。环化/未环化的比率按Cl
• Versatile Route to Functionalized Vinylic Addition Polynorbornenes
  作者：Sheila Martínez-Arranz、Ana C. Albéniz、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/ma101137z

  日期：2010.9.28

  Vinylic addition polynorbornenes bearing functional groups can be obtained in a versatile way by nucleophilic substitution of a halogen in new vinylic haloalkyl polynorbornenes. The latter are obtained by vinylic homo and copolymerization of norbornene and haloalkyl norbornenes catalyzed by [Ni(C6F5)(2)(SbPh3)(2)]. This method circumvents the problem of catalyst deactivation encountered in classical copolymerizations with polar monomers. The content of substituted monomer in the copolymers is in the range 26-59%, depending on the monomer ratio in the feed. Nucleophilic substitution reactions afford polymers with ester, cyano, phenylthio, or azido groups in the same wide range of composition. Click chemistry on the azido polynorbornenes give polynorbornenes with pendant triazole groups.