ethyl [5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxyphenyl]-(diphenylphosphorylimino)acetate | 1202003-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl [5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxyphenyl]-(diphenylphosphorylimino)acetate
• 英文别名: (Z)-ethyl-2-(5-(alloxy)-2-(tert.butyldimethylsiloxy)-4-methoxyphenyl)-2-(diphenylphosphorylimino)acetate；ethyl (2Z)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl]-2-diphenylphosphoryliminoacetate
• CAS: 1202003-89-1
• 化学式: C₃₂H₄₀NO₆PSi
• 分子量: 593.732
• InChiKey: XQSUKXWMNNJNOP-MEIHLTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxyphenyl]-(diphenylphosphorylimino)acetate 、 甲基溴化镁 在 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-diphenylphosphinoylamino-propionate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-酮亚胺加成的甲氧复黄霉素的合成

  摘要：

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。

  DOI：

  10.1021/jo902026s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-(hydroxyimino)acetate 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl [5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxyphenyl]-(diphenylphosphorylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-酮亚胺加成的甲氧复黄霉素的合成

  摘要：

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。

  DOI：

  10.1021/jo902026s

文献信息

• Synthesis of Methoxyfumimycin with 1,2-Addition to Ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Caroline E. Hartmann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo902026s

  日期：2010.1.1

  The synthesis of (±)-methoxyfumimycin, a potential new bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor, is reported. To generate the stereogenic fully substituted carbon, the key step is a 1,2-addition of a methyl Grignard reagent to a ketimine. The overall synthetic strategy involves a Dakin oxidation of a vanillin derivative, Friedel−Crafts acylation, Claisen rearrangement, lactonization, and rhodium-catalyzed

  据报道，（±）-甲氧基泛霉素是一种潜在的新型细菌肽去甲酰基酶（PDF）抑制剂的合成。为了产生立体生成的完全取代的碳，关键步骤是将甲基格氏试剂1,2-添加到酮亚胺上。总体合成策略涉及香兰素衍生物的Dakin氧化，Friedel-Crafts酰化，克莱森重排，内酯化和铑催化的烯烃异构化。