2-叠氮-N-(2-碘苯基)-N-甲基乙酰胺 | 1029963-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-N-(2-碘苯基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-azido-N-(2-iodophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 1029963-78-7
• 化学式: C₉H₉IN₄O
• 分子量: 316.101
• InChiKey: ULAHMVUWBNLCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-N-(2-碘苯基)-N-甲基乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-2,2'-bis[di(3,4,5-trimethoxyphenyl)phosphino]-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性分子内1,3-偶极环加成反应：通往哌啶子基-吡咯并核苷的途径

  摘要：

  对映选择性催化分子间的1,3-偶极环加成是合成杂环的有力方法。相比之下，分子内对映选择性1,3-偶极环加成反应实际上是未开发的。现已报道通过分子内的1,3-偶极环加成反应与甲亚胺基亚胺进行高度对映选择性合成的自然产物吡咯烷基-哌啶。该方法适用范围广，可以产生所需的带有4个立体构型中心的环加合物，ee可达99％以上。将对映选择性分子内1,3-偶极环加成催化反应与随后的非对映选择性分子间1,3-偶极环加成反应相结合，可在一锅串联反应中得到具有很高立体选择性的复杂哌啶子基-吡咯烷二酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201409942
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-iodoaniline 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-叠氮-N-(2-碘苯基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性分子内1,3-偶极环加成反应：通往哌啶子基-吡咯并核苷的途径

  摘要：

  对映选择性催化分子间的1,3-偶极环加成是合成杂环的有力方法。相比之下，分子内对映选择性1,3-偶极环加成反应实际上是未开发的。现已报道通过分子内的1,3-偶极环加成反应与甲亚胺基亚胺进行高度对映选择性合成的自然产物吡咯烷基-哌啶。该方法适用范围广，可以产生所需的带有4个立体构型中心的环加合物，ee可达99％以上。将对映选择性分子内1,3-偶极环加成催化反应与随后的非对映选择性分子间1,3-偶极环加成反应相结合，可在一锅串联反应中得到具有很高立体选择性的复杂哌啶子基-吡咯烷二酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201409942

文献信息

• Iminyl Radicals from α-Azido <i>o</i>-Iodoanilides via 1,5-H Transfer Reactions of Aryl Radicals: New Transformation of α-Azido Acids to Decarboxylated Nitriles
  作者：Giorgio Bencivenni、Tommaso Lanza、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo800453z

  日期：2008.6.1

  The radical reaction of tributyltin hydride with o-iodo-N-methylanilides derived from alpha-azido acids provides an excellent access to alpha-(aminocarbonyl)iminyl radicals through 1,5-hydrogen transfer reaction of initially formed aryl radicals followed by beta-elimination of dinitrogen from ensuing alpha-azido-alpha-(aminocarbonyl)alkyl radicals. The outcoming iminyls display a peculiar tendency to form corresponding nitriles by beta-elimination of aminocarbonyl radicals.