methyl (Z,4R)-4-hydroxyoctadec-9-enoate | 1192161-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,4R)-4-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 1192161-42-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: PSYOGGFXMGNDEO-RXQFDZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4R)-4-hydroxyoctadec-9-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,9Z)-octadec-9-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Anomala osakana信息素和Janus整数信息素：手性γ-丁内酯的灵活方法†

  摘要：

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。

  DOI：

  10.1039/b909418k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4R,9Z)-4-hydroxyoctadeca-2,9-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (Z,4R)-4-hydroxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Anomala osakana信息素和Janus整数信息素：手性γ-丁内酯的灵活方法†

  摘要：

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。

  DOI：

  10.1039/b909418k