(+/-)-t-6-acetoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil | 70759-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-t-6-acetoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: ethyl 4-acetoxy-5-fluorohexahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl (4S,5R)-4-acetyloxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 70759-40-9；84396-00-9
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 262.195
• InChiKey: HPFMOBVEJFCFAP-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-t-6-acetoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-t-6-butoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. V. Preparation of optically active (+)-and (-)-t-6-butoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  通过对映体 6-(+)-和 6-(-)-α-甲基苄基氨基衍生物 (4)，制备出了 t-6-丁氧基-r-5-乙氧基羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（1，TAC-278）的两种光学异构体，这是一种可用作 5-氟尿嘧啶（5-FU）原药的新候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3005
• 作为产物：
  描述：

  5-尿嘧啶甲酸乙酯 、 溶剂黄146 生成 (+/-)-t-6-acetoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2333-2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-4-(furfurylideneaminooxy)hexahydro-2,6-dioxo-5-pyrimidinecarboxylates.
  作者：TETSUYA OKUTANI、KIYOSHI UKAWA、HIROAKI YAMAMOTO、TOSHIO AMANO、HIROAKI NOMURA、KOICHIRO OOTSU、YOSHIO KOZAI

  DOI：10.1248/cpb.34.713

  日期：——

  A series of 5-fluoro-t-4-[(Z)- and (E)-furfurylideneaminooxy]hexahydro-2, 6-dioxor-5-pyrimidinecarboxylates (6 and 7) was prepared by treatment of the corresponding 4-acetoxyhexa-hydropyrimidinecarboxylates 5 with (Z)- and (E)-furfuraldoximes (10 and 11), respectively, and tested for antitumor activity against murine colon carcinoma 26. The oxime ether 7c (TAC-788) showed antitumor activity against various murine tumors.

  一系列5-氟-t-4-[(Z)-和(E)-糠叉氨基氧基]六氢-2,6-二氧-5-嘧啶甲酸酯（6和7）通过相应的4-乙酸氧基六氢嘧啶甲酸酯5分别与(Z)-和(E)-糠醛肟（10和11）反应制备，并对小鼠结肠癌细胞26进行了抗肿瘤活性测试。肟醚7c（TAC-788）显示出对多种小鼠肿瘤的抗肿瘤活性。
• Studies on fluorinated pyrimidines. IV. Stereochemistry of 6-alkoxy-5-fluoro-5,6-dihydrouracils and 5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.
  作者：OSAMU MIYASHITA、TOSHIHIKO KASAHARA、KOICHI MATSUMURA、HIROSHI SHIMADZU、MASAYUKI TAKAMOTO、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.2333

  日期：——

  Both cis (6) and trans (7) isomers of 6-alkoxy-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils were prepared by catalytic hydrogenolysis of t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 and 5). The structures were estimated by comparing coupling constants (JH6F) in the proton magnetic resonance (PMR) spectra and confirmed by a single-crystal X-ray analysis of cis-6-ethoxy-5-fluoro-5, 6-dihydrouracil (6a). The stereochemistry of 6-alkoxy-5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (11-13) was clarified similarly on the basis of the PMR data. The chemical behavior of these compounds in acidic and basic media was examined.

  通过催化氢解 t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 和 5)，制备了 6-烷氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶的顺式 (6) 和反式 (7) 异构体。通过比较质子磁共振（PMR）光谱中的耦合常数（JH6F）来估计其结构，并通过对顺式-6-乙氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（6a）进行单晶 X 射线分析来确认其结构。根据 PMR 数据，6-烷氧基-5-烷氧羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（11-13）的立体化学也得到了类似的澄清。研究还考察了这些化合物在酸性和碱性介质中的化学行为。
• MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;WADA, YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 3005-3009
  作者：MIYASHITA, OSAMU、KASAHARA, TOSHIHIKO、WADA, YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• OKUTANI, TETSUYA;UKAWA, KIYOSHI;YAMAMOTO, HIROAKI;AMANO, TOSHIO;NOMURA, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 713-719
  作者：OKUTANI, TETSUYA、UKAWA, KIYOSHI、YAMAMOTO, HIROAKI、AMANO, TOSHIO、NOMURA, H+

  DOI：——

  日期：——