Methanesulfonic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl ester | 192068-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl ester
• CAS: 192068-51-2
• 化学式: C₇H₁₄O₈S
• 分子量: 258.249
• InChiKey: YPNLCMVCMMSAND-IEMWZLDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 2-甲氧基丙烯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methanesulfonic acid (3aS,4R,4aS,7aR,8S,8aS)-8-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从L-（-）-邻苯二糖醇制得PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。

  DOI：

  10.1021/ol991188y
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4:5,6-Di-O-isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从L-（-）-邻苯二糖醇制得PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。

  DOI：

  10.1021/ol991188y

文献信息

• 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and 1D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate analogues modified at C-3; synthesis of 1D-3-C-(trifluoromethyl)-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and 1L-chiro-insitol 1,2,3,5-tetrakisphosphate from L-quebrachitol
  作者：Alan P. Kozikowski、Vassil I. Ognyanov、Abdul H. Fauq、Robert A. Wilcox、Stefan R. Nahorski

  DOI：10.1039/c39940000599

  日期：——

  The novel 3-modified 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate [Ins(1,4,5)P3] analogues 1D-3-C-(trifluoromethyl)-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and 1L-chiro-inositol 1,2,3,5-tetrakisphosphate are synthesized from L-quebrachitol, and the preliminary results on their Ca2+ releasing activity suggest that the Ins(1,4,5)P3 receptor can accommodate some steric bulk in the axial region of the 3-position of Ins(1,4,5)P3 when the equatorial 3-hydroxy group is retained.

  新型 3-修饰 1D-肌醇 1,4,5-三磷酸[Ins(1,4,5)P3]类似物 1D-3-C-(trifluoromethyl)-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate 和 1L-chiro-inositol 1,2,3,5-tetrakisphosphate 由 L- 曲波胆糖醇合成、关于它们释放 Ca2+ 活性的初步研究结果表明，当保留 Ins(1,4,5)P3 3-位的赤道 3-羟基时，Ins(1,4,5)P3 受体可以在 3-位的轴向区域容纳一些立体体积。