ethyl 2,3-dibromo-2-(hydroxymethyl)propanoate | 139060-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dibromo-2-(hydroxymethyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-(bromomethyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 139060-17-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 289.952
• InChiKey: BDCRILGEVCDOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibromo-2-(hydroxymethyl)propanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 2-Bromomethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯中添加溴，β-卤代衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过在HMPA中使氟化四烷基铵与2,3-二溴2-（官能烷基）丙酸乙酯反应，开发了一种新的便捷的β-溴化β'-（官能烷基）α，β-不饱和酯立体选择性合成酯。通过将溴加到β'-（官能烷基）丙烯酸酯中可轻松制备。提出了对观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91028-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到ethyl 2,3-dibromo-2-(hydroxymethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对 fidaxomicin 的趋同方法：完全糖基化的北部和南部片段的合成

  摘要：

  需要能够合成天然产物抗生素类似物的有效方法，以跟上病原生物多重抗性菌株的出现。该领域的一个有前途的候选药物是非达霉素，它在体外令人印象深刻具有抗结核活性，但全身生物利用度差。我们为该目标设计了灵活的合成路线，以探索新的化学空间和具有卓越药代动力学的类似物的未来开发。我们为每个关键的大环和糖片段开发了一种稳健的方法，它们通过立体选择性糖基化结合，以及具有完全糖基化片段的收敛后期大环内酯形成。尽管我们能够证明最终的 Suzuki 交叉偶联和闭环复分解步骤能够在存在北部间苯二甲酸鼠李糖苷和南部新糖苷糖的情况下形成大环，但这些最终步骤因产量低和形成不需要的Z -大环作为主要立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131673