22-(2-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)docosanoyl chloride | 96012-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 22-(2-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)docosanoyl chloride
• CAS: 96012-23-6
• 化学式: C₃₃H₅₅ClO₅
• 分子量: 567.25
• InChiKey: ULJDZJWDLGAQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-(2-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)docosanoyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 、 salcomin 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 34-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)tetracosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182
• 作为产物：
  描述：

  10-(2-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decanoyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.59h， 生成 22-(2-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)docosanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182