(S)-6-methylene-1-(triethylsilyl)deca-1,3-diyn-5-ol | 1265177-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methylene-1-(triethylsilyl)deca-1,3-diyn-5-ol
• CAS: 1265177-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: MYEKGSVSORMSCJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methylene-1-(triethylsilyl)deca-1,3-diyn-5-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙基硼 、 三苯胂 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (S,e)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylene-1-(triethylsilyl)dec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 、 1-Triaethylsilyl-butadiin-(1,3) 在 Dimethylzinc 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到(S)-6-methylene-1-(triethylsilyl)deca-1,3-diyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074