2-phenyl-1-azaspiro[2.4]hept-1-ene | 57638-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1-azaspiro[2.4]hept-1-ene
• CAS: 57638-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: DTPNSCJUXSQPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2-phenyl-1-azaspiro[2.4]hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进未活化的CH键的选择性胺化反应，该反应通过铜-氮化物中间体用于2H-Azirine的合成。

  摘要：

  在室温下开发了一种用铜离子捕获亚胺基的新策略，所得的高价Cu（III）亚胺中间体迅速复位，形成亚硝基，然后提供2H-叠氮基。带有双铜/光氧化还原催化剂的该方案能够在较宽的范围内在温和条件下选择性活化未活化的CH键。此外，该方法还揭示了由环丁基肟衍生物产生α-酰基氨基环戊烷酮的新的扩环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03103

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines by Iridium-Catalyzed Decarboxylative Ring Contraction of Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Masato Yoshida、Atsushi Nanya、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201602241

  日期：2016.6.13

  A phosphine‐free iridium‐catalyzed reaction of isoxazol‐5(4H)‐ones (isoxazolones) has been developed, and affords 2H‐azirines through decarboxylation and ring contraction. This method provides an efficient and environmentally benign protocol which could replace the conventional approaches used to synthesize 2H‐azirines.

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。