2-O-(6-deoxy-6-thioacetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-O-hexanoyl-sn-glycerol | 1204401-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-(6-deoxy-6-thioacetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-O-hexanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(acetylsulfanylmethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxypropyl] hexanoate
• CAS: 1204401-78-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₉S
• 分子量: 410.486
• InChiKey: NCZWSMASOLZBCR-HJIDVSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(6-deoxy-6-thioacetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-O-hexanoyl-sn-glycerol 在 Oxone 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以45%的产率得到1-O-hexanoyl-2-O-(β-D-sulfoquinovpyranosyl)-sn-glycerol potassium salt
  参考文献：
  名称：

  1-O-Acyl-2-O-(β-D-sulfoquinovopyranosyl)-sn-glycerols 的短区域选择性化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  一种新型非天然磺基糖脂的便捷化学酶促合成 – 2-O-(β-D-磺基奎诺糖基)-单酰基甘油 (2-O-β-D-SQMG) – 衍生自 2-O-(β- D-吡喃葡萄糖基）甘油和在 sn-甘油部分的 1-位携带不同长度的酰基链，是在涉及区域选择性脂肪酶催化的 2-O-（6-脱氧-6-）酰化的关键步骤的帮助下进行的。甲苯磺酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油 (4) 在其 1 位，首次在此报道。在未保护的伯羟基和仲羟基存在下，通过选择性插入的甲苯磺酰基的硫代乙酸酯取代和随后的 Oxone®氧化来制备糖部分，有效地提供了目标化合物，己酰基、十二酰基和十八酰基衍生物 1a–c，在 EBV-EA 体外抗肿瘤启动子试验中测试时，它们是有活性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900943
• 作为产物：
  描述：

  1-O-hexanoyl-2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到2-O-(6-deoxy-6-thioacetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-O-hexanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-Acyl-2-O-(β-D-sulfoquinovopyranosyl)-sn-glycerols 的短区域选择性化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  一种新型非天然磺基糖脂的便捷化学酶促合成 – 2-O-(β-D-磺基奎诺糖基)-单酰基甘油 (2-O-β-D-SQMG) – 衍生自 2-O-(β- D-吡喃葡萄糖基）甘油和在 sn-甘油部分的 1-位携带不同长度的酰基链，是在涉及区域选择性脂肪酶催化的 2-O-（6-脱氧-6-）酰化的关键步骤的帮助下进行的。甲苯磺酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油 (4) 在其 1 位，首次在此报道。在未保护的伯羟基和仲羟基存在下，通过选择性插入的甲苯磺酰基的硫代乙酸酯取代和随后的 Oxone®氧化来制备糖部分，有效地提供了目标化合物，己酰基、十二酰基和十八酰基衍生物 1a–c，在 EBV-EA 体外抗肿瘤启动子试验中测试时，它们是有活性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900943