(2E,4E)-(S)-8-Hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester | 637000-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-(S)-8-Hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 637000-67-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QVJIIWUOBUSLEG-GWCVULDESA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2E,4E)-(S)-8-Hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6S)-4-methyl-8-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-6-[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxymethyl]octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  TT-1（rasfonin）的绝对立体化学，TT-1（一种来自真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物）

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.136
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)2-methylhex-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4E)-(S)-8-Hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TT-1（rasfonin）的绝对立体化学，TT-1（一种来自真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物）

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.136