methyl (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate | 158195-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 158195-46-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: IWQMQOLRFCVAPC-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl (1S,2S)-2-methoxy-3-oxo-1-cyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷羧酸中掺入氨基官能团

  摘要：

  摘要 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷甲酸被合成用于构建一种氨基酸，用于限制性环双膜素 B 类似物 (2)。通过使用三乙酰氧基硼氢化钠的还原胺化或通过肟形成然后还原，将胺官能团引入环己烷环中。

  DOI：

  10.1080/00397919408019060
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-甲氧基-3-环己烯-1-羧酸 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受约束的环二乙胺类似物的合成研究

  摘要：

  在3.0 M高氯酸锂-乙醚存在下的不对称Diels-Alder反应用于生成环己烷氨基酸（3）的初始立体化学，该环己烷氨基酸是制备稠环二叠宁类似物的关键中间体。这种受限制的环大环应该提供对生物活性物质的结合位点构象的了解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80007-3

文献信息

• Synthetic Routes to a Constrained Ring Analog of Didemnin B
  作者：Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo951693i

  日期：1996.1.1

  The didemnin class of biologically active cyclodepsipeptides, isolated from a marine tunicate, has shown antitumor, antiviral, and immunosuppressive activities. Synthetic studies were undertaken to prepare a modified analog of one of the most potent congeners, didemnin B (1). The side chain of the isostatine unit was tethered into the macrocycle viaa cyclohexane ring in order to provide a more rigid

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。