(2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromo-cytidine | 155372-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromo-cytidine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-amino-5-bromopyrimidin-2-one
• CAS: 155372-58-0
• 化学式: C₂₂H₄₀BrN₃O₅Si₂
• 分子量: 562.652
• InChiKey: UPUGAZDCTPCVEQ-GZMOKQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromo-cytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(2'S)-5-bromo-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸，第 144 部分 5-取代 (2'S) -2'-Deoxy-2'-C-甲基胞苷和 -尿苷的合成和抗病毒活性 [1]

  摘要：

  几个 5-取代 (2'S)-2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷 (8) 和 -尿苷 (6, 11) 的合成已通过 2'-叔醇的自由基脱氧完成甲基草酸酯作为关键反应。评估了新合成的核苷的抗单纯疱疹病毒 1 型和 2 型以及抗水痘带状疱疹病毒的活性。其中，5-碘尿嘧啶衍生物6e对1型单纯疱疹病毒的活性最强，EC50为0.14 μg/mL，无细胞毒性，高达100 μg/mL，但对单纯疱疹病毒型活性较弱-2 并且在体外对高达 50 μg/mL 的水痘-带状疱疹病毒没有活性。尽管 5-氟胞嘧啶衍生物 8b 具有有效的抗单纯疱疹病毒 1 型活性（EC50 = 0.22 μg/mL），

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290203
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromouridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 三乙胺 作用下， 生成 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-bromo-cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸，第 144 部分 5-取代 (2'S) -2'-Deoxy-2'-C-甲基胞苷和 -尿苷的合成和抗病毒活性 [1]

  摘要：

  几个 5-取代 (2'S)-2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷 (8) 和 -尿苷 (6, 11) 的合成已通过 2'-叔醇的自由基脱氧完成甲基草酸酯作为关键反应。评估了新合成的核苷的抗单纯疱疹病毒 1 型和 2 型以及抗水痘带状疱疹病毒的活性。其中，5-碘尿嘧啶衍生物6e对1型单纯疱疹病毒的活性最强，EC50为0.14 μg/mL，无细胞毒性，高达100 μg/mL，但对单纯疱疹病毒型活性较弱-2 并且在体外对高达 50 μg/mL 的水痘-带状疱疹病毒没有活性。尽管 5-氟胞嘧啶衍生物 8b 具有有效的抗单纯疱疹病毒 1 型活性（EC50 = 0.22 μg/mL），

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290203