methyl 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetate | 1206902-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]acetate
• CAS: 1206902-62-6
• 化学式: C₂₅H₂₅BrO₆
• 分子量: 501.374
• InChiKey: OGLMRGPXQFLXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Methyl 2-[5-bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin

  摘要：

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。

  DOI：

  10.1039/b918179b
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetic acid 在 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin

  摘要：

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。

  DOI：

  10.1039/b918179b

文献信息

• Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin
  作者：Junxiu Meng、Tao Jiang、Huma Aslam Bhatti、Bina S. Siddiqui、Sally Dixon、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b918179b

  日期：——

  Structural revision of lawsonicin, a natural product of Lawsonia alba, is reported based upon comparison of its spectral data with that of the naturally occurring dihydrobenzo[b]furan neolignan (rac)-trans-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, which is found to be identical. A concise synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, via Rh2[S-DOSP]4-catalysed intramolecular C–H insertion, is described.

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。