tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxododec-11-enoate | 197085-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxododec-11-enoate
• 英文别名: tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-11-dodecenoate
• CAS: 197085-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: WGFLOCRLILSEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxododec-11-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到8-carbo tert-butoxy-12-oxatricyclo[5.4.1.0^1,6]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation-Cycloaddition

  摘要：

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition of alpha-diazo-beta-ketoesters 1 (R = alkyl, n = 1,2) using 1 mol% [Rh-2(S-DOSP)(4)] 2 in hexane at room temperature to give the cycloadducts 3 in good yields and up to 53% ee are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01480-9
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-9-decenoic acid 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxododec-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hodgson, David M.; Labande, Agnès H.; Pierard, Françoise Y. T. M., Synlett, 2003, # 1, p. 59 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxapolycycles from One-Pot Cross-Metathesis/Carbonyl Ylide Formation-Intramolecular Cycloaddition of α-Diazo-β-keto Esters
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/adsc.200600306

  日期：2006.11

  Chemoselective cross-metathesis of unsaturated α-diazo-β-keto esters using Grubbs’ 2nd generation catalyst, followed by Rh2(OAc)4-catalysed tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition is demonstrated. The two different catalytic metallocarbene transfer reactions have also been successfully carried out in a one-pot procedure, which allows rapid generation of molecular complexity in

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。
• The Scope of Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation−Intramolecular [3 + 2] Cycloadditions
  作者：David M. Hodgson、Agnès H. Labande、Françoise Y. T. M. Pierard、María Á. Expósito Castro

  DOI：10.1021/jo0343735

  日期：2003.8.1

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters show promising scope in terms of asymmetric induction as the tethered alkene/alkyne dipolarophile component is varied. Cycloadditions were found to occur in moderate to very good yields, with a difference in ee exhibited by the electronically different 2-diazo-3,6-diketoesters 1, 25 and 33, 34. Values for ee of up to 90% for alkene dipolarophiles and up to 86% for alkyne dipolarophiles were obtained.