N-benzyl-4-bromotryptamine | 615537-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-bromotryptamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 615537-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: YLUIBPQJBRAMNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  485.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-bromotryptamine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azonino[4,5,6-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-benzyl-4-bromotryptamine
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t