(4aR,10bR)-8-Cyanomethyl-N,N-diethyl-4-propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-9-carboxamide | 1015214-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,10bR)-8-Cyanomethyl-N,N-diethyl-4-propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-9-carboxamide
• 英文别名: (4aR,10bR)-8-(cyanomethyl)-N,N-diethyl-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[h][1,4]benzoxazine-9-carboxamide
• CAS: 1015214-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₂
• 分子量: 369.507
• InChiKey: ZUMXAYYKSUKBJB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10bR)-8-Cyanomethyl-N,N-diethyl-4-propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-9-carboxamide 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (4aR,10bR)-8-(2-Aminoethyl)-N,N-diethyl-4-propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic compounds

  摘要：

  式I的化合物，具有反式相对构型： 其中： X代表氧原子或NR2基团， Y代表从—CH2—，—（CH2）2—和—CH═CH—中选择的基团， R1和R2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或从烷基，环烷基和环烷基烷基中选择的基团， 以外消旋形式或光学异构体形式存在的药物，以及其与药学上可接受的酸的加合物和水合物。 含有这种化合物的药物，对涉及多巴胺能系统的中枢神经系统疾病的治疗非常有用。

  公开号：

  US20080076765A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,10bR)-8-Chloromethyl-N,N-diethyl-4-propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-9-carboxamide 、 氰化四丁基铵 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4aR,10bR)-8-Cyanomethyl-N,N-diethyl-4-propyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic compounds

  摘要：

  式I的化合物，具有反式相对构型： 其中： X代表氧原子或NR2基团， Y代表从—CH2—，—（CH2）2—和—CH═CH—中选择的基团， R1和R2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或从烷基，环烷基和环烷基烷基中选择的基团， 以外消旋形式或光学异构体形式存在的药物，以及其与药学上可接受的酸的加合物和水合物。 含有这种化合物的药物，对涉及多巴胺能系统的中枢神经系统疾病的治疗非常有用。

  公开号：

  US20080076765A1

文献信息

• Modulations of the amide function of the preferential dopamine D3 agonist (R,R)-S32504: Improvements of affinity and selectivity for D3 versus D2 receptors
  作者：Jean-Louis Peglion、Christophe Poitevin、Clotilde Mannoury La Cour、Delphine Dupuis、Mark J. Millan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.015

  日期：2009.4

  Starting with the preferential dopamine (DA) D(3) agonist S32504, we prepared two series of derivatives of the general formula I-A and I-B, in an effort to improve both potency and selectivity. For the first set of derivatives, where the primary amide function of S32504 was replaced by either secondary and tertiary amide or ester, acid, nitrile and ketone, no improvement was obtained. Conversely, when the primary amide function was integrated in a lactam ring, an enhancement of affinity and selectivity was attained for the five-membered ring lactam but also for its five-membered ring lactone analogue. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7470683B2
  申请人：——

  公开号：US7470683B2

  公开（公告）日：2008-12-30