Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nδ-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-glutamine O-methyl ester | 1202249-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nδ-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-glutamine O-methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1202249-92-0
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 497.502
• InChiKey: DFLDRGZAPOJDJL-TZGIUIGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl 5-[2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl] N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamate 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nδ-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-glutamine O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过无保护糖基叠氮化物的无痕施陶丁格连接立体选择性合成 N-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了未保护的α-和β-糖基叠氮化物与2-(二苯基膦酰基)-4-氟苯基酯的立体保守施陶丁格结扎，以提供α-和β-N-糖基氨基酸。对于葡糖、半乳糖和岩藻糖系列的未受保护的 β-叠氮化物，连接方法非常可靠。使用 β-葡萄糖基-N-乙酰叠氮化物获得较低的产率（约 50%）。与使用非氟化膦相比，α-葡萄糖基叠氮化物的反应也带来了重大改进。所有 N-糖基氨基酸产物都可以通过简单的水萃取从粗反应混合物中分离和去除副产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900692