2,3-dimethyl-4-chloroindole | 1262320-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-chloroindole
• 英文别名: 4-chloro-2,3-dimethylindole；4-chloro-2,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 1262320-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: XYZJEGBDTNCSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2,3-dimethyl-4-chloroindole 在 磷酸二苯酯 、 (2S)-2-[[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]oxomethyl]amino]-N-(diphenylmethyl)-N,3,3-trimethylbutyramide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以32%的产率得到C₁₅H₁₅ClF₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  有机催化吲哚非活化sp3碳氢键不对称官能团 化的方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种有机催化吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化的方法，所述方法使用的催化剂包括有机酸催化剂和有机脲催化剂；其中，有机酸催化剂为磷酸二苯酯，所述有机脲催化剂为(2S)‑2‑[[[[3,5‑双(三氟甲基)苯基]氨基]氧代甲基]氨基]‑N‑(二苯基甲基)‑N,3,3‑三甲基丁酰胺，结构式为 添加所述有机酸催化剂和有机脲催化剂，即可常温常压状态下实现吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化反应。

  公开号：

  CN110437126B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 2,3-丁二醇 在 ruthenium(III) chloride monohydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 25.0h， 生成 2,3-dimethyl-6-chloroindole 、 2,3-dimethyl-4-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  铱和钌催化的苯胺和邻二醇合成2,3-二取代的吲哚†

  摘要：

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00106f

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Arylative Dearomatization of 2,3-Disubstituted Indoles Enabled by Tandem Reactions
  作者：Yu-Chen Zhang、Jia-Jia Zhao、Fei Jiang、Si-Bing Sun、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201408551

  日期：2014.12.8

  The organocatalytic asymmetric arylative dearomatization of indoles was achieved through two tandem approaches involving 2,3‐disubstituted indoles and quinone imine ketals. One approach utilized the enantioselective cascade 1,4 addition/alcohol elimination reaction, the other employed the one‐pot tandem arylative dearomatization/transfer hydrogenation sequence. In both cases, enantiomerically pure

  吲哚的有机催化不对称芳基脱芳香化反应是通过涉及2，3-二取代的吲哚和醌亚胺缩酮的两种串联方法实现的。一种方法利用对映选择性级联1,4加成/消除醇的反应，另一种方法采用单锅串联芳基化脱芳香化/转移氢化序列。在这两种情况下，均以高收率和出色的立体选择性（所有dr> 95：5，最高99％ee）生成带有全碳四元立体异构中心的对映异构体纯的吲哚衍生物 。