2,2-dimethyl-propionic acid 6-isopropylidene-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-cyclohex-1-enyl ester | 1275615-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid 6-isopropylidene-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-cyclohex-1-enyl ester
• CAS: 1275615-82-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: OXCSNLFVYBQDFI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,2-dimethyl-propionic acid 1,1-dimethyl-3-[2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclopropyl]-prop-2-ynyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 6-isopropylidene-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-cyclohex-1-enyl ester 、 2,2-dimethyl-propionic acid 6-isopropylidene-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-5-oxo-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Cyclopropyl Substituted Propargyl Esters: A Tandem 1,3-Acyloxy Migration [5 + 1] Cycloaddition
  作者：Dongxu Shu、Xiaoxun Li、Min Zhang、Patrick J. Robichaux、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jo300973r

  日期：2012.8.3

  We have developed two different types of tandem reactions for the synthesis of highly functionalized cyclohexenones from cyclopropyl substituted propargyl esters. Both reactions were initiated by rhodium-catalyzed Saucy-Marbet 1,3-acyloxy migration. The resulting cyclopropyl substituted allenes derived from acyloxy migration then underwent [5 + 1] cycloaddition with CO. The acyloxy group not only eased the access to allene intermediates but also provided a handle for further selective functionalizations.