[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S)-3-acetamido-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1201590-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S)-3-acetamido-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1201590-88-6
• 化学式: C₄₇H₅₀N₄O₁₄
• 分子量: 894.932
• InChiKey: YEKAYCOMNPOWOM-RLYQWIFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S)-3-acetamido-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 、 Dowex 50-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2S,3R)-2-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  非天然α-甲基丝氨酸对小肽和糖肽的构象作用

  摘要：

  报道了含有苏氨酸-丙氨酸-丙氨酸序列（Thr-Ala-Ala）的肽和糖肽在水溶液中的合成和构象分析。此外，苏氨酸残基已被季氨基酸α-甲基丝氨酸（MeSer）取代，并且还研究了其相应的非天然肽和糖肽。水溶液中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有时间平均约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。该研究表明，β- O-糖基化对衍生自Thr和MeSer的肽的骨架产生了显着且完全不同的作用。在前者中，β- O-糖基化是实验观察到的从延伸构象（肽）到折叠构象（糖肽）的转变的原因。相反，含MeSer的肽的β- O-糖基化，清楚地显示出水溶液中的两个主要构象[扩展构象（70％）和β-转角（30％）]，从而导致了高度的灵活性。骨干。

  DOI：

  10.1021/jo901988w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 Ac-Thr-Ala-Ala-NHMe 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S)-3-acetamido-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  非天然α-甲基丝氨酸对小肽和糖肽的构象作用

  摘要：

  报道了含有苏氨酸-丙氨酸-丙氨酸序列（Thr-Ala-Ala）的肽和糖肽在水溶液中的合成和构象分析。此外，苏氨酸残基已被季氨基酸α-甲基丝氨酸（MeSer）取代，并且还研究了其相应的非天然肽和糖肽。水溶液中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有时间平均约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。该研究表明，β- O-糖基化对衍生自Thr和MeSer的肽的骨架产生了显着且完全不同的作用。在前者中，β- O-糖基化是实验观察到的从延伸构象（肽）到折叠构象（糖肽）的转变的原因。相反，含MeSer的肽的β- O-糖基化，清楚地显示出水溶液中的两个主要构象[扩展构象（70％）和β-转角（30％）]，从而导致了高度的灵活性。骨干。

  DOI：

  10.1021/jo901988w

文献信息

• Conformational Effects of the Non-natural α-Methylserine on Small Peptides and Glycopeptides
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo901988w

  日期：2009.12.18

  different effect on the backbone of the peptide derived from Thr and MeSer. In the former, the β-O-glycosylation is responsible for the experimentally observed shift from extended conformations (peptide) to folded ones (glycopeptide). In contrast, the β-O-glycosylation of the MeSer-containing peptide, which clearly shows two main conformations in aqueous solution [extended ones (70%) and β-turn (30%)]

  报道了含有苏氨酸-丙氨酸-丙氨酸序列（Thr-Ala-Ala）的肽和糖肽在水溶液中的合成和构象分析。此外，苏氨酸残基已被季氨基酸α-甲基丝氨酸（MeSer）取代，并且还研究了其相应的非天然肽和糖肽。水溶液中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有时间平均约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。该研究表明，β- O-糖基化对衍生自Thr和MeSer的肽的骨架产生了显着且完全不同的作用。在前者中，β- O-糖基化是实验观察到的从延伸构象（肽）到折叠构象（糖肽）的转变的原因。相反，含MeSer的肽的β- O-糖基化，清楚地显示出水溶液中的两个主要构象[扩展构象（70％）和β-转角（30％）]，从而导致了高度的灵活性。骨干。